Tommy Flanagan, 3 Temmuz 1965 tarihinde İskoçya'nın Glasgow şehrinde doğmuştur. Genç yaşlarda oyunculuk kariyerine ilgi duymaya başlayan Flanagan, 1990'ların başında profesyonel olarak sahneye çıkmaya başladı. Özellikle karakter oyunculuğundaki yeteneği ile tanınan Flanagan, zamanla Hollywood'un dikkatini çekmeyi başardı. Yüzündeki belirgin yara izi, onu diğer oyunculardan ayıran bir özellik haline geldi ve bu durum, birçok karakterde ona farklı bir derinlik kazandırdı.

Flanagan, kariyeri boyunca birçok film ve dizide rol almıştır. Özellikle "Sons of Anarchy" dizisindeki Chibs Telford karakteri ile büyük bir çıkış yakalamıştır. Bu dizi, 2008-2014 yılları arasında yayınlanmış ve Flanagan'ın kariyerinde önemli bir dönüm noktası olmuştur. Bunun yanı sıra, "Gladiator" 2000, "The Last Legion" 2007 ve "Sin City" 2005 gibi önemli yapımlarda da yer almıştır. Flanagan, farklı türlerdeki projelerdeki performansları ile geniş bir izleyici kitlesine ulaşmayı başarmıştır.

Tommy Flanagan, sadece oyunculuk kariyeri ile değil, aynı zamanda yönetmenlik çalışmaları ile de dikkat çekmiştir. "The Last Legion" filminde yardımcı yönetmen olarak görev almış ve bu deneyim, onun sinema dünyasındaki çok yönlülüğünü göstermiştir. Bununla birlikte, Flanagan'ın yönetmenlik kariyeri daha sınırlı kalmış ve genellikle oyunculuk kariyerine odaklanmıştır.

Flanagan, kariyeri boyunca birçok ödül ve adaylık elde etmiştir. "Sons of Anarchy" dizisindeki performansı ile özellikle eleştirmenlerden olumlu geri dönüşler almış ve bu dizi sayesinde birçok ödül töreninde aday gösterilmiştir. Bunun yanı sıra, Flanagan'ın oyunculuk yeteneği, izleyiciler ve eleştirmenler tarafından sıkça takdir edilmiştir. Kendisinin kariyeri, hem televizyon hem de sinema dünyasında önemli bir yer edinmiş ve birçok projede unutulmaz karakterlere hayat vermiştir.