Jonathan Bailey, 25 Nisan 1988 tarihinde İngiltere'nin Oxfordshire bölgesinde doğmuştur. Genç yaşlardan itibaren oyunculuk kariyerine ilgi duymaya başlayan Bailey, eğitimine Oxford'daki St. Edward's School'da başladı. Daha sonra, Royal Academy of Dramatic Art RADA gibi prestijli bir okulda eğitim aldı.

Bailey, kariyerine tiyatroda başladı ve çeşitli sahne yapımlarında rol aldı. Ancak, televizyon ve sinema dünyasında tanınması, 2018 yılında Netflix'in popüler dizisi "Bridgerton" ile gerçekleşti. Bu dizide Anthony Bridgerton karakterini canlandırarak büyük bir çıkış yaptı ve geniş bir izleyici kitlesi tarafından tanındı.

Jonathan Bailey, "Bridgerton" dizisindeki performansıyla eleştirmenlerden olumlu yorumlar aldı ve dizinin başarısına önemli bir katkıda bulundu. Bunun yanı sıra, "Crashing" ve "Broadchurch" gibi diğer televizyon projelerinde de yer almıştır.

Bailey, oyunculuk kariyerinin yanı sıra, sahne sanatlarına olan tutkusunu da sürdürmekte ve çeşitli tiyatro oyunlarında performans sergilemektedir. Kendisinin yetenekleri ve karizması, onu çağdaş İngiliz tiyatrosunun ve televizyonunun önemli figürlerinden biri haline getirmiştir.

Jonathan Bailey, kariyerine devam ederken, hem tiyatro hem de televizyon projelerinde yer alarak izleyicilere unutulmaz performanslar sunmaya devam etmektedir.