Connor Jessup, 23 Mayıs 1994 tarihinde Kanada'nın Toronto şehrinde doğmuştur. Genç yaşta oyunculuk kariyerine adım atan Jessup, hem televizyon hem de sinema dünyasında kendine sağlam bir yer edinmiştir. İlk olarak 2007 yılında "The Jon Dore Television Show" adlı dizideki küçük bir rolle dikkat çekmiştir. Ancak asıl çıkışını 2013 yılında "Falling Skies" adlı bilim kurgu dizisinde canlandırdığı Ben Mason karakteri ile yapmıştır. Bu dizi, Jessup'un kariyerinde önemli bir dönüm noktası olmuştur.

Connor Jessup, oyunculuğunun yanı sıra yönetmenlik yetenekleriyle de tanınmaktadır. 2019 yılında "I Don't Feel at Home in This World Anymore" adlı filmde yönetmenlik yaparak, sinema dünyasında farklı bir boyut kazandırmıştır. Ayrıca, 2020 yılında "The Fall" adlı kısa film ile de yönetmenlik kariyerine devam etmiştir. Bu projeler, onun sadece bir oyuncu değil, aynı zamanda yaratıcı bir yönetmen olduğunu göstermektedir.

Jessup'un rol aldığı diğer önemli projeler arasında "American Crime" ve "Locke & Key" dizileri bulunmaktadır. "American Crime" dizisindeki performansı, eleştirmenlerden olumlu yorumlar almış ve ona geniş bir izleyici kitlesi kazandırmıştır. "Locke & Key" dizisinde ise Tyler Locke karakterini canlandırarak, genç izleyicilerin ilgisini çekmeyi başarmıştır. Bu dizideki rolü, onun kariyerinde önemli bir yer tutmaktadır.

Connor Jessup, kariyeri boyunca çeşitli ödüller kazanmıştır. 2016 yılında "American Crime" dizisindeki performansı ile Canadian Screen Awards'ta En İyi Genç Oyuncu dalında aday gösterilmiştir. Ayrıca, "Locke & Key" dizisindeki rolü ile de genç oyuncular arasında dikkat çeken isimlerden biri olmuştur. Jessup'un yetenekleri ve çok yönlülüğü, onu günümüzün en dikkat çekici genç oyuncularından biri haline getirmiştir.