Jessica James, yakın zamanda erkek arkadaşı Damon ile yollarını ayırmış, son derece bağımsız bir kadındır. Tinder üzerinden biriyle tanışmayı denese de, bu durum onu pek de heyecanlandırmaz. Aslında Jessica, Damon'ı kıskandırmak amacıyla bir randevu ayarlamaktadır. En yakın arkadaşı Tasha, ona Manhattan'da bir etkinlikte garsonluk yapması için bir iş bulur; ancak Jessica, sorunlarını paylaşacak kadar profesyonel bir tutum sergileyemez. Tasha, Jessica için Boone ile bir kör randevu ayarlamaya karar verir. Jessica, herkesin önünde dürüst olmaya çalıştığında işler beklediği gibi gitmez. En son boşandığını ve yaşadığı zorlukları Boone'a anlatır. Ancak ikisi de birbirlerini anlar ve sonunda geceyi birlikte geçirirler. Jessica, bir oyun yazarıdır fakat birçok kez teklifleri geri çevrilmiştir. Hell's Kitchen'da bir çocuk tiyatrosu atölyesinde çocuklarla çalışarak hayallerini gerçekleştirmeye çalışmaktadır.