2010 yılında, Amerika Birleşik Devletleri Hava Kuvvetleri'nde kariyerine başlayan Reality Winner, bu süreçte kendine özgü yeteneklerini etkili bir şekilde kullanma fırsatı buldu. Çok dilli olması, Winner'ın hava kuvvetlerinde önemli bir pozisyona gelmesine yardımcı oldu. Bu yeteneğini, Hava Kuvvetleri'ne katkıda bulunmak amacıyla değerlendirdi ve bu çabaları sonucunda Hava Kuvvetleri Takdir Madalyası ile ödüllendirildi.

Ancak, onurlu bir şekilde terhis olduktan sonra, denizaşırı Sivil Toplum Kuruluşlarında iş bulma çabaları ne yazık ki başarılı olamadı. Bu durum onu pes ettirmedi ve sonunda Pluribus International Corporation adlı saygın bir kuruluşta işe alındı. Burada, İran'ın havacılık programına ilişkin belgeleri tercüme etme görevini üstlendi.

Fakat Winner, kariyerinde önemli bir dönüm noktası olan ve hayatını köklü bir şekilde değiştirecek bir olayla karşılaştı. Pluribus'ta çalışırken, daha sonra The Intercept adlı haber platformuna sızdıracağı gizli belgelere erişim sağladı. Bu belgeler, Amerika Birleşik Devletleri seçimlerine Rusya'nın müdahale ettiğine dair bir istihbarat raporuydu.

Bu eylemi sonucunda, Winner federal hükümet tarafından suçlu bulunarak beş yıl üç ay hapis cezasına çarptırıldı. Gizli belgeleri sızdırma eylemi, onun hayatının geri kalanını büyük ölçüde etkileyen bir dönüm noktası oldu.