Aşkı arayan bir akademisyen olan profesör, nihayet aradığı erkeği bulur. Ancak, bu yeni ilişkiyi bozmak için hem kadının köpeği hem de adamın çocuğu ellerinden geleni yapmaya kararlıdır. Profesör Madeline Walters, zaman zaman bazı potansiyel partnerlerle buluşsa da, randevu oyununda pek başarılı olamamaktadır. İyi bir erkek bulmanın zorluğuna inanan Madeline, malta teriyeri Cinnamon ve ergenlik dönemindeki kızı Chloe ile birlikte huzurlu bir yaşam sürmektedir. Bir gün, Kevin adında bir adamla randevu ayarlayan Madeline, her şeyin yolunda gittiğini düşünür. Ancak, Kevin'in oğlu Jordan ve Madeline'in köpeği Cinnamon, bu ilişkiyi sabote etmek için her türlü çabayı göstereceklerdir.